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徐利文教授研究团队在Angew Chem上发表季碳手性构建新成果

上传时间 :2022-10-24 13:22:14    浏览次数 :7    作者与来源 :有机硅

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近日,我校材料与化学化工学院/有机硅化学及材料技术实验室徐利文教授团队在高效构筑全碳取代的季碳立体中心研究方面取得新进展,相关研究以“Palladium-Catalyzed Transient Chirality Transfer and Atroposelective C-H Functionalization to Access Quaternary Stereocenters”为题发表在国际化学领域权威期刊AngewandteChemie International Edition(2021年,IF:16.823)上。

全碳季碳立体中心广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中。然而,在不对称催化合成领域,手性全碳季碳立体中心的高效构筑一直是化学家公认的研究热点同时也是极具挑战性的课题。过去几年,杭州师范大学徐利文研究团队基于去对称化策略及自主创制的手性配体卓有成效地开发出一系列四取代碳及硅手性中心的合成方法(Angew. Chem., Int. Ed.2019, 58, 897;Angew. Chem., Int. Ed. 2019,58, 6747;Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 790.)。在诸多构建季碳立体中心的合成方法中,钯催化的不对称Heck偶联反应因具有产率高、对映选择性好等优点而倍受关注。美中不足的是,此类反应通常以预先官能化的卤代烃为原料,导致整个合成路线的原子、步骤经济性较差。最近,徐利文课题组巧妙结合不对称C-H官能化反应和瞬态轴向中心手性转移策略,成功实现了全碳季碳立体中心的构筑。该方法具有操作简单、条件温和、产率高、立体选择性好等特点。这是首例将轴手性苯乙烯结构金属中间体应用到催化手性转移过程的报道,为各种螺环和非螺环茚类功能分子的合成提供了更加简洁高效的策略,同时拓宽了季碳立体中心的构筑方法。

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该第一作者为2020级硕士研究生韩路路同学,通讯作者为崔玉明副研究员、徐利文教授,杭州师范大学为第一通讯单位。该研究成果得到了国家自然科学基金委、浙江省自然科学基金的大力支持。

论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202211922

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崔玉明,副研究员,硕士生导师。主要从事不对称催化合成及含硅、磷等杂原子功能分子开发研究。相关研究成果以第一作者/通讯作者身份在Coord. Chem. Rev., Chem. Commun., Adv. Synth. Catal.等杂志发表学术论文多篇,授权专利3项,先后主持国家自然科学基金青年项目、浙江省公益项目、浙江省自然科学基金项目、杭州市科技项目各1项。

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徐利文,教授,博士生导师,浙江省“高层次人才特殊支持计划”杰出人才,现为杭州师范大学研究生院院长、党委研究生工作部部长。先后受邀担任Green Synthesis & Catalysis、《有机化学》等多家国内外学术期刊的编委或顾问编委。主要从事不对称催化、有机硅化学及材料等领域的基础研究和技术开发工作,先后得到国家自然科学基金项目和省杰青、重点项目等在内10余项科研项目的持续支持,在Acc. Chem. Res., Nat. Commun., Angew. Chem. Int. Ed., Chem. Sci., ACS Catal.等期刊发表SCI论文200余篇,研究成果被他人累计引用超6000次。获得包括省自然科学二等奖和技术发明奖在内的5项省部级科技奖励和The Thieme Chemistry Journal Award(2015年度)等,2021年获得第六届中国均相催化青年奖。