有机硅实验室徐利文研究团队叶飞博士最新研究成果在 Nature Communications上发表

上传时间 :2021-06-03 09:33:36    浏览次数 :1    作者与来源 :苏丽

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图一,有机硅实验室叶飞博士研究成果在Nature Communications上发表

发展新型氟烷基试剂并实现相关含氟有机分子的快速构建对于医药、农药和材料领域的发展具有十分重要的意义。近日,杭师大有机硅化学及材料技术教育部重点实验室徐利文研究团队与德国莱布尼茨催化研究所Matthias Beller教授课题组合作,成功开发了一种偕二氟烯丙基试剂,并在快速构建偕二氟烷基取代化合物方面取得新进展,相关研究成果“3,3-Difluoroallyl ammonium salts: highly versatile,stable and selective gem-difluoroallylation reagents”以杭师大为第一通讯单位在Nature Communications(IF:12.121)上发表。

研究表明,引入含氟基团已成为设计新药和农用等化学品的最重要策略之一。学术界和工业界为此做出了巨大的努力,开发了许多含三氟甲基或相关基团的氟烷基化剂以实现氟烷基的转化反应。然而,与-CH2F 或-CF3取代基相比,对含-CF2-R的生物活性分子的探索以及市场上销售的相关试剂明显较少。作者以工业化学品三氟丙烯为起始原料,通过氨基化与甲基化两步反应顺利制备了一种3,3-二氟烯丙基季铵盐(DFPAs)。研究发现,DFPAs对水、空气都非常稳定,可作为二氟烷基化试剂,在温和的条件下与N-、O-、S-、Se-和 C-等亲核试剂顺利反应,以高产率且单一的区域选择性合成对应的偕二氟烯丙基化产物。值得指出的是,利用这一方法作者成功地将二氟亚甲基片段引入到各种生物活性药物和天然产物中,这也为化学家们探索含氟分子骨架提供了一种新的途径。

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图二,氟烷基化反应的背景及3,3-二氟烯丙基季铵盐DFPAs的合成策略

叶飞博士为文章第一作者,Matthias Beller教授为文章通讯作者,杭州师范大学为第一通讯单位。该研究工作获得国家自然科学基金项目(21773051、22072035、21801056)资助。

人物简介:

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叶飞,博士,副教授,硕士生导师,2017年毕业于巴黎索邦大学,2018年5月加入杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室徐利文教授团队。目前主要研究方向为含氟化合物的快速构建,手性有机硅化合物的不对称催化合成及其在材料化学中的应用。主持国家自然科学基金项目一项,以第一作者或通讯作者身份在Nature Communications、Organic Letters、Chemistry A European Journal、Organic Chemistry Frontiers等化学领域著名期刊上发表论文十余篇,总引用次数百余次,申请发明专利一项。